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BANSUI さん、コメントありがとうございます。
武志宮本 さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティをご利用いただき、ありがとうございます。
念のために、最初に確認させてくださいね。
ブラウザー上で Outlook.com にサイン インして、メッセージの送受信を行っているのでしょうか。
もしくは、Microsoft Office Outlook に Hotmail アカウントを設定して送信しているのでしょうか。
環境によって、操作方法などが異なるので、上記の点についてコメントくださいね。
また、添付ファイルについて、少し補足させていただきますね。
大きなサイズのファイルを添付して送信する場合、ネックになるのが、プロバイダーで送受信可能なデータ容量です。
一般的に、数 MB が上限となっていることが多く、2GB の容量となると、メッセージに添付することは難しいかもしれませんね。。
念のため、送信相手のプロバイダーで受信できる上限サイズを確認すると良いと思います。
大きなファイルを共有したい場合は、BANSUI さんのコメントにもあるように、SkyDrive を利用することも 1 つの方法かな、と思います。
Web 上で Outllok.com にサイン インしている場合は、SkyDrive と連携し、送信したい相手に大きな容量のファイルなどを共有することができます。
参考ページを紹介するので、よければ確認してみてくださいね。
もし、SkyDrive の操作について、質問を追加したい、という場合は、SkyDrive 専用のカテゴリがあるので、<こちら> に新しく質問を投稿すると情報が集まりやすいと思いますよ。
ご返信をお待ちしています。