hrthrtmsnb さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿ありがとうございます。
Windows Media Payer からデバイス キャスト機能を使って曲を再生すると、連続再生の設定はオンになっているのに一曲ごとに停止してしまうのですね。
デバイス キャストは使わずに、PC 上で再生した場合には正常に連続再生されるのでしょうか。また、別のファイル形式 (.mp3 など) のファイルの場合でも同様の現象は発生するでしょうか。
こちらの手元ではデバイス キャストを実際に試せる環境が無く、調べてみても情報を見つけることはできなかったです。。。
一般的なトラブル対処として、スタート > 設定 > 更新とセキュリティ > トラブルシューティング > [オーディオの再生] トラブルシューティング ツールの実行や、常駐ソフトなどを読み込まない「クリーン ブート」で PC を起動した場合も同様か、といったことを確認してみてはいかがでしょう。