予定が後々出てくるのは確定で、その際OSだけリテール版で別途購入しておいたほうがいい音でしょうか?
その様な目的には、リテール版をご購入ください。
調べた感じだとデジタルライセンスの場合はできないorデジタルライセンスでも出来る等出てきて、どっちを信用したら良いのかわからないです。
どちらもデジタルライセンスありきなので、結局は同じ事です。
できれば今使ってるOSをクローン作業で移行できればと考えているのんですがやめておいたほうが良いでしょうか?
ご存知ない方が多いのですが、今時の新規インストールは、例えばOneDrive の様に新規インストール時に設定、容易に使える機能が多いので、トラブルが多くてWindows サポート外のクローンは使いません。