SOFTUSER さん、こんにちは。
恐れ入りますが、里波 さんと同じ方でしょうか。
ブラウザーのアドレスバーに直接 URL を入力してアクセスし、サインインしても、
状況は変わらないとのことですね。
セキュリティソフトを無効化する操作はまだ実施されていないとのことですが、
セキュリティソフトを無効化すると、セキュリティが働いていない状況でのコンピューターのご利用となるため、
無効化の操作を行われるかは、ご自身にてご判断していただくようお願いします。
もし、実施された場合、コンピューターの安全のため、
確認が済みましたら必ずセキュリティ機能を有効に戻してください。
次に、SSL 状態のクリアに関する操作ですが、大変恐縮ではございますが、
Google Chrome と Safari での操作については、
ご自身にて各ブラウザーのヘルプ等にて、情報をご確認いただきますようお願いします。
また、Safari のみの方法とのことでお知らせいただいている、
「このサイトのセキュリティ証明書は信頼できません」と表示されている画面で、
「常に信頼するに設定して続けるボタンを実行」しても問題はないかとのご質問ですが、
問題ないとは考えられるのですが、実行することによりどのような状況になるかということも含めて、
実行することに対して保証することはできかねます。
追加でご確認いただきたいことがあるのですが、今回お知らせいただいている症状について、
他のネットワークにある他のコンピューターにて、
Outlook.com にアクセスしていただき、同様の症状が発生するかご確認いただけますか。
お手数をおかけいたしますが、よろしくお願いします。