・Microsoft社から取得したアカウント(@live.jp @hotmail.com @outlook.jp @outlook.com など) の使用で Microsoft社の迷惑メール対策が過度なのかどうかは分かりませんが Outlook.com 側の規制による不着Mail の問題が結構あります。
この問題は解決が困難な様です。
いまだに長期間この問題を引きずっています。
大事なMail のやり取りは Microsoft社から取得したアカウントは使わない様にした方が良いでしょう。
・実際 この様なお知らせがこちらのサイトから出ています。
【 メールが届かないお客様へ 】