問題とされている環境と状況をできるだけ具体的に詳しく説明してください。
問題とされている Email アカウントの種類を提示してください。
(POP, IMAP, Exchange のうちのいずれか、 Outlook の アカウント設定の画面の種類の欄で確認できます。)
問題とされている Outlook の バージョン、 ビルド、 インスタレーションの形式 (クイック実行版、 あるいは Microsoft Store 版のいずれか) Channel を提示してください。
Outlook の ファイル > Office アカウント > Outlook の バージョン情報の欄で確認できます。
Outlook を Office Safe Mode で実行して送信できるか検証してみてください。