> 私も当社もOutlook2016や2019の契約者ではなくMicrosoft365の契約もありません
> 同じメールをGmailクライアントやOutlookオンライン、その他メールクライアントで閲覧すると文字化けしない
Outlook 2016 2019 の契約者でないというのはどういった意味でしょうか?
正規のライセンスでに使用をされていないということでしょうか?
投稿の適用先に 仕事向けを指定して、Outlook オンライン (Outlook Web / OWA)で確認されているということは、
Microsoft 365 の Exchange Online アカウントを利用されているということではありませんか?
プロフェッショナル サポート - Microsoft Services
> どなたか、この事象についてどういう条件で文字化けが発生するのかをご存じな方いらっしゃいますでしょうか。
そもそも、 Internet Header 上で Subject Line での Encoding の指定はどのようになっているのでしょうか?
正しく指定されていることを確認されているのでしょうか?
Outlook側が RFC に沿った挙動をしている場合、
有償の Support を使ったとしても、 送信側の 仕様の不備である場合、
解決できないと思います。
> 件名がUTF-8とus-asciiが混在する形でエンコードされますが、
メールに関するよくある誤解 その2 | SendGridブログ (kke.co.jp)
SendGridでメールが文字化けする場合の傾向と対策 - Qiita
以上のように、SMTPで送信する場合、文字コードと符号化方式に関して気をつかう必要があります。推奨は、送信側システム内の文字コードをUTF-8で統一して文字コードの変換を排除する+送信時の符号化方式はBase64またはquoted-printableいずれかを使用する、です。さらに、テキスト/HTMLのalternativeなマルチパートメールで問題ないということであれば、後述するWeb APIを利用することでさらにこの辺のややこしさから解放されます。