個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
>OS:Windows10
セキュリティソフト:ESET
この件は多分ESETは関係ないと思いますが問題切り分けのため一時的に下記の方法でメールに対する監視を外してください。
電子メールクライアント保護機能を有効、または、一時的に無効にする手順ーESET FAQ
>Outlookを起動した状態から送信する場合には、送信トレイに入ることはありません。
多分こっち「起動していないから」が一番の原因でしょう。今回はWebページからという事ですが、例えばファイルアイコンを右クリック→送る→メール受信者で添付ファイル付きのメールを送るときあらかじめOutlookが起動した状態でないと同じ事象が起きます。