Windows Server 上でのタスクですね。
Windows Server の場合、デスクトップ Windows と異なり Administrator は有効でサインイン可能となっており、通常 OOBE では Administrator でサインインするように構成されます。
そのため Windows Server では一般的に Administrator はユーザープロファイルを持っています。これに対して System アカウントは固有のユーザープロファイルを持ちません。タスクで実行するアプリケーションによってはユーザープロファイルの存在を前提としているものがありますので、その場合実行アカウントを System に変更するとタスクが失敗するでしょう。
まずはタスクで実行されている処理の内容を洗い出して、ユーザープロファイルを求められる処理が無いか確認してください。