こんにちは。
保証期間修正は過去に行ったことがあるのですが、その際には特に問題なくアップロードが行えました。
その時にサポートの方に注意事項として問合せ時に伝えたマイクロソフトアカウントにてサインインするように言われたのですがこの点は問題ないでしょうか?
また念のためにインプライベートモードやシークレットモードで試してみてはどうでしょう?
後は利用しているSurfaceが会社のものである、PC環境を会社用に構築している、市販のセキュリティソフトを利用しているために設定・セキュリティに防がれている可能性などはないでしょうか?もし会社用の端末・構成であれば社内のシステム担当にも情報を確認してみてもいいかもしれません。
なお、公式サポート関連の詳細については窓口が情報を持っているはずなので、手間だとは思いますが再度0120-54-2244に連絡して、担当の方で不明であれば上席にも情報を確認して貰ってみてください。
この情報が役立ちますと幸いです。