こんにちは。
保証期間切れについては、店舗に保管されている期間が長いと保証期間がずれてしまう事があるようで、私の場合はレシートを用意してサポート窓口に連絡し保証期間を修正してもらいました。
保証更新については、新品購入の場合、購入から45日以内であれば加入可能な延長保証がありますが、こちらのことでしょうか?
参考:Microsoft Complete for Surface
延長保証加入を希望の場合には窓口に連絡すると手続きが実行できるはずです。何かトラブルも発生しているようなのでこちらも併せて確認してみた方がいいかもしれませんね。
サポート窓口0120-54-2244
この情報が役立てば幸いです。