takamori2012 さん、こんにちは。
Microsoft Community のご利用ありがとうございます。
メールを暗号化して送信するため、ご申告の設定をされるも、
「デジタルID取得を要求します。」と表示され、メールの送信が行えないとのことでしょうか。
※ 状況が異なる場合は、状況の詳細を再度お知らせくださいね。
Windows Live メールでは SSL 接続設定をおこなっていただければ、
メールを暗号化して送信することは可能でございます。
上記の設定はすでにされているとお見受けられますので、
ご申告のエラーから、設定された値に誤りがある可能性が考えられます。
そのため、まずは契約プロバイダー様まで、設定内容や詳細について、今一度ご確認いただけますでしょうか。
また、暗号化されたメールは、他のメールソフトでは、元の文章に戻せないのか、とのことですが、
受信者側のご利用メールソフトとの兼ね合いもあり、状況によっても異なるため、
詳細はこちらでもわかりかねる情報となりますことをご了承願います。
お困りのところお手数ですが、ご確認のほどよろしくお願いいたします。