Windows2008を使ったことがないので詳しく分かりませんが、ディスククリーンアップを使って、過去のWindows Updateのダウンロードファイル等を削除すればいいかも知れません。
どうやらWindows2008では、デフォルトでディスククリーンアップがインストールされないようですが、機能の追加をできるようです。「デスクトップエクスペリエンス」に含まれているようです。
「Windows2008 ディスククリーンアップ」のキーワードでWebを検索すると色々情報が得られると思います。
Windows Server製品の質問は
https://social.technet.microsoft.com/Forums/ja-jp/home
の方がいいかも知れません。
参考リンク
Windows Server 2008 のデスクトップ エクスペリエンス機能をインストールしないと、デスクトップ エクスペリエンスに含まれるプログラムを必要とするプログラムが動作しない
(別の投稿が英文なのと"BeginnerJP"というアカウント名が気になるのですが、このスレッドの投稿内容を見たところ、日本語は大丈夫ですよね?)