市販のポピュラーミュージックのように各曲がはっきりと分かれているものを再生しても同じ症状が出るのでしょうか。
これが問題なければ、おかしくなるCDの問題という可能性もあると思います。
WMPで取り込んでも同じなのでしょうか。
おかしくなるのは、どのようなCDなのか分かりませんが、コンサートのライブ盤とかクラシックなどのCDでは曲間がないものもありますし、無音と思われる部分にも人の耳では聞こえない記録が書き込まれている場合もあります。
iTunesの不具合の可能性もありますが、それについてはアップルに聞いた方がいいと思います。
同じようなコミュニティサイトもあります。
https://discussionsjapan.apple.com/community/itunes
iTunesもWMPも使っていないため詳しいことは分かりませんが、CDをWAVで取り込むことが出来れば、WAVを結合してから正しい位置で分離しなおすことは可能です。
わたしは、Windows 7 64bit 環境で「wavez」というフリーソフトを使っています。
下のサイトから「wavez 最新安定版実行ファイル」の方をダウンロードして解凍するだけです。
慣れるまでは使いにくいかもしれませんが、操作は難しくありません。
結合した後の分離作業は自動判定は使わず、手動で行えば正しい位置でカットできます。