克成佐藤 さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿、ありがとうございます。
Wireless Display Adapter を接続しようとすると「問題が発生しました~」と表示されるのですね。
英語のスレッドですが、参考になりそうなスレッドがありました。
◇ Microsoft wireless display adapter not connecting to Surface Pro 3※ 英語のスレッドなので、必要に応じて [Bing 翻訳] をお使いくださいね。
ファイアウォールなどの影響で接続できないこともあるようなので、一度停止した状態で確認してみてはいかがでしょうか。
(ご利用のセキュリティソフトなどによって停止する手順が異なります)
あとは、他のアプリケーションの影響がないか <クリーン ブート> を実行した状態で試してみると良いかもしれないです。
それでもうまくいかない場合は、<こちらのページ> に書かれている対処を試してみてはいかがでしょう。
結果などについての投稿をお待ちしております。