sgp_ss00259_survey さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿ありがとうございます。
「このコンピュータへのリモート アシスタンス接続を許可する」がグレーになって選択できないのですね。
以前はできていたとのことですが、その時と今とで思い当たるような PC 環境の変化などはあるでしょうか。(新しいソフトをインストールした、など)
まずは一般的な原因切り分けとして、以下のようなことを確認してみてはいかがでしょう。
・常駐ソフトなどが干渉しないよう、PC を「クリーン ブート」で起動した場合も同様か
・他社製セキュリティ ソフトをご利用の場合は、一時的に機能オフ (可能であればいったんアンインストール) してみる
・「別のユーザー アカウント」を作成し、そちらでサインインした場合はどうか