基本的にはやめておいた方が良いでしょう。
- プリインストール品はその PC とセットで使うことが前提となるため、PC とセットでの譲渡のみが認められます。
- DSP 版は指定パーツとセットで使うことが前提となるので、プロダクトキーのみの譲渡は認められません。
- パッケージ版(リテール版)は**そのライセンスが未使用状態であること(一度でも使っているならそれが使えない状態に消去、初期化などされていること)**を前提に、パッケージまるごとでの譲渡は認められると考えられますが、キーだけの譲渡はトラブルの元でしょう。
(使用中の PC で使っているプロダクトキーの譲渡は、ライセンス違反です)
また、何らかの理由でプロダクトキーがブロックされている状態になっていた場合、あるいは譲渡先で認証ができなかった場合、あなたに返金が求められる、あるいは詐欺として告発されてしまうなどのトラブルが起こるリスクはあります。
そういった事態に陥った際、あなたが潔白であることの証明はかなり難しいので、トラブルを避ける意味でも、ライセンスの譲渡は慎重であるべきです。
(インターネットを介した取引は、相手がどのくらい信頼できるのかわからない。譲渡前に問題がなかったことの証拠は手元に残らないので相手が詐欺・犯罪者であった場合は酷い目に遭うかもしれない)