VirtualBox上のWindows 10 Proを使っていますが、Ver.1607からVer.1703にアップデートする時にWindows Upgrade Assistant Toolを使って頓挫した経験があります。その時のMicrosoftサポートの提案は、「Media Creation Toolを使ってisoイメージをダウンロードし、エクスプローラーでisoイメージを開いてsetup.exeを直接起動してみてください」というものでした。
「今すぐアップデート」が選択出来るというのであれば、いずれかのバージョンのWindowsの仮想マシンを既に構成済みと考えても良いでしょうか?前述の経験から「今すぐアップデート」だと上手く再起動出来ない場合が多々あるようです。
Windows Server 2016のisoイメージが入手可能であれば、VirtualBox Managerの仮想dvdドライブにセットして仮想マシンのインストールする方が簡単なはずですが、そうしない訳を教えてください。