Cドライブを初期化しない状態でインストールをした場合、ファイルのアクセス権の問題でインストール後に作成されたWindows.oldフォルダにファイルが存在していても、ユーザーのホームディレクトリを中心にファイルにアクセスできないことがあります。ファイルのアクセス権は管理者権限でアクセスできれば好運ですが、暗号化されていたりした場合にはアクセスすることはできません。Windowsを初期化しないで上書きインストールすればローカルの管理者権限でデータを盗み放題になってしまうというセキュリティ上の都合なのであきらめてください。
なお、同じインストールメディアから修復した場合でも、回復機能で回復した場合には、管理者権限を確認したうえで実行しますので、アカウント権限を引き継いでデータが無事にアクセスできる方法もあります。