こんにちは。
1台のパソコンで、例えば複数のライセンスが必要になるケースですと
Windows10上でHyper-vでWindows10やWindows8.1の仮想マシンを動作させる場合に同じパソコンですがライセンスが必要になります。
デュアルブートやトリプルブートですと
インストールされているOSが複数のストレージ、分割したストレージにありますので、それぞれライセンスが必要といった考えになります。
ただし、無償アップグレードしたパソコンやリテール版のライセンスのWindows10の同じOSの場合は、ライセンス認証されてしまいますが
ライセンスは、それぞれ必要になりますね。