kou1hirose さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿ありがとうございます。
リモート デスクトップ経由でタスク スケジューラーの操作中に、フリーズが発生する現象が起きているのですね。
Windows Server をご利用とのことで、こちらについては一般ユーザー向けのマイクロソフト コミュニティよりも管理者や IT プロフェッショナルの方が多く利用される「TechNet フォーラム」で質問をされた方が情報が集まりやすいかと思います。
・TechNet フォーラム - Windows Server 2016 トピック
せっかくこちらに投稿いただいたところお手数ですが、上記で投稿をしてアドバイスを募ってみてくださいね。