ss-2 さん、こんにちは。
マイクロソフト コミュニティへの投稿ありがとうございます。
Microsoft IME のユーザー辞書についてのご質問ですね。
例として挙げられているのは、
・単語「惚」
・よみ「ほ」
という同じ項目を 2 つ登録できないということでしょうか。
手元の環境でも確認してみましたが、品詞を別のものにしたりコメント欄にそれぞれ別の内容を入力した場合でもやはり登録はできませんでした。
他社のツールですが Google 日本語入力ではまったく同じ内容の項目の重複登録が可能でした。
現状 Microsoft IME では同じ内容を重複登録する機能はないため、こちらは今後の改善要望としてフィードバックをお寄せいただけると幸いです。
・フィードバック Hub アプリを使って Microsoft にフィードバックを送信する
※マイクロソフトでは製品の機能変更と改善のためのユーザーの皆様からのフィードバックを集めています。皆様からのフィードバックが多いほど開発からの注目度が上がりフィードバックが反映されやすくなりますので、同じ問題でお困りの方はフィードバックの送信にご協力をいただければと思います。