sonr さん、こんにちは。
Microsoft Community のご利用ありがとうございます。
メールが届かない状況ということで、ご不便をおかけしております。
送信側は、「送信済みトレイ」 に入っており、
エラーメールも戻ってきていない状況ということですね。
送信されたメールが、ご利用のアカウントに届いていない場合、
迷惑メール処理機能の影響を受けている可能性があります。
そのため、次のページを参照いただき、ご利用のアカウントの
迷惑メール処理設定をご確認ください。
■ 友達や家族からのメールが受信できません
※ Outlook.com で「オプション」にアクセスするには、画面右上の歯車のマークをクリックし、
[メールの詳細設定] をクリックしてください。
迷惑メール処理設定を確認後、送信元の方に受信できなかったメールの再送依頼をお願いします。
問題が解決しましたら、この回答が同様の問題でお困りの方の参考となるよう、
Community へサインインし、回答としてマークをお願いします。
問題が解決しない場合は、 以下の質問事項についてお知らせ下さい。
<質問事項>
・ ご利用されているメールサービスは、以下のページからアクセスいただく、
Web 上の Outlook.comでしょうか。
https://outlook.com
異なるメールソフト / サービスをご利用の場合は、サービス名をお知らせください。
・ いつごろから問題が発生していますでしょうか。
・ ご自身の別のメールアドレスから送信した場合、問題なく受信できますでしょうか。
・ 受信できないメールの 2 名のメールアドレスは、同じドメインでしょうか。
・ 迷惑メールフォルダなど、他のフォルダに振り分けられていないか、ご確認ください。
・ ご利用の Windows のバージョン
( 例 : Windows 8.1 , Windows 8, Windows 7 など )
・ ご利用のブラウザーの名称とバージョン
( 例: Internet Explorer 11 , 10 / Safari 5 / Firefox 5 )
・ セキュリティソフト
( 例: Norton Internet Security 2010 / ウイルスバスター 2010 )
お手数をおかけいたしますが、よろしくお願いします。