Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
自己解決しました。
まだ不審な点が残りますが機能としては使えるようになりました。原因はやはり、「認証」が「基本」になっていた事だったと思われます。「基本」以外の設定だと別のエラーが出るため、ポート番号を変更して見たところ送信できるようになりました。
ただ、一つまだ不可解な現象が残っており、送信ボタンを押すと一旦メールが「下書き」トレイに入ります。その後「下書き」トレイを開けると中身が無く「送信済み」トレイに文書が移り、送信されている事が確認できました。
何かと不可解ですが、とりあえず様子を見てみる事にします。