個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
Outlook 2007 でも 送信トレイで開いたメッセージをそこから 送信ボタンを実行しても送信されませんとのことですが
再度確認してましたが送信OKです。
再度確認しました方法です。
新規メッセージ作成し送信ボタン押下
↓
送信トレイに送信日時が表示されている
↓
送信トレイのメッセージを開いて何もしないで閉じると送信日時なしになる
↓
再度開いて送信ボタン押下で送信日時が表示され問題なく送信される。(365だと送信日時がなしのまま)
追記
365は送信トレイ開いた瞬間に送信日時がなしに変わるので未送信状態のメッセージを
1つ残して開いたときにそちらを選択していないとダメです。(2007は無くても送信日時が出てOK)