個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
問題とされている環境と状況をできるだけ具体的に詳しく説明してください。
会社などの組織で提供される Office 365 Business あるいは Enterprise の Email Service を Outlook for Windows Desktop に Exchange アカウントとして登録して運用しているということでしょうか?
Single Sign On 環境などで運用されていて、
Windwos の Control Panel の Credential Managerに 古い Credential が 保存され低などといったことはありませんか?
会社などの組織から提供されているもので、 その組織の環境下での問題である場合、
まず、 会社などのその組織の 管理者に、接続条件などの確認も含めて相談することをお勧めいたします。