個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
ちょっと記述されている意味がよく理解できません。
Outlook とは関係ない話題のように読まます。
そもそもの その 異なる Domain の関係はどのようなものでしょうか?
その異なる Domain というものは おなじ Tenant に Domain を Forest として登録されているということなのでしょうか?
> 2者間のメールのやり取りを外部に転送せずにOffice365内で完結させたいのですが、
上記はどういった意味でしょうか?
Internet Email を使用せずに、 Intranet の Group Ware の Messaging System を構築したいということでしょうか ?
やりたいことの イメージがうまくできませんが、
異なる Domain 間であれば、
一度 それぞれのIntranet から 外部に出さなければ接続できないのではないでしょうか?
2つの Domain 間を 何らかの方法で Peer to Peer で 接続するということなのでしょうか?
IRM や Recipient / Sender restriction など 運用方法を検討したほうが現実的であるような気がします。
もう少し具体的な情報を基に IT Vendor に相談したほうが妥当ではないかと思います。