Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
エラーメールが返っているのであればそれに書いてあると思います。迷惑評価程度によりエラーメールがない場合もある様です。
規制は Outlook.com システム(マイクロソフト)ポリシーによるものです。
発信者自体に限らず、会社や団体、レンタルサーバーなどの利用者の中に多数発信の利用者がいて、その周辺のIPアドレス利用者が巻き込まれる場合もあります。
評価方法はマイクロソフト独自の方法でよく分かりませんが、受信者の多くが迷惑メールと感じて迷惑トレイに移動するものが多いと評価が落ちるとかそういうようなことと思います。
発信元にエラーメールが行っていればそれを見せてもらってください。もし迷惑規制にかかるものであれば、受信側としての確実な方法は Outlook.com 系以外のメールアドレスに変えることです。
まずは Outlook.com にサインインして、発信者を信頼できる差出人に登録してみる。
(なお。組織によってはフリーメールなど特定宛のメールを規制する場合もありますのでそれも発信元にきくしかありません)