ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
> PCでもIEからoutlookログイン、
上記 の Outlook とは Outlook.com の Web Mail のことでしょうか?
> デフォルトでiPhoneに入っているメールマーク(Outlook for iPhone?) を使っていました。iPhoneのAPP storeからダウンロードしたoutlookではありません。
iPhone の Mail アプリに Outlook.com アカウントを Outlook.com アカウントとして登録されているということでしょうか?
iPhone の Mail アプリでのみ発生する問題であれば、
Apple / iPhone の Community や Support に問い合わせたほうが有効な情報を得られると思います。
Outlook.com の Web Mail から送信した場合にのみ発生するのであれば、
Outlook.com の 仕訳ルールを確認してください。