個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
これだけの状況では原因が確認出来ませんので解決方法は出てきませんが、
受信しているメールアドレスは、outlook.xxx や hotmail.xxx などの Outlook.com 系ですか。
発信元は他社のメールアドレスで、会社とか、団体・組織とか、レンタルサーバーとか、
(yahoo とか ocn とか汎用メールアドレスの場合も含む)多数発信サイトですか。
発信側にエラーメールは返っていませんか(ない場合もあり。あれば見せてもらう)
その場合は Outlook.com による迷惑規制の可能性があります。(仕様です)
発信側の評価は変動します。受信できていたものが急に出来なくなることもあります。
発信側がエラーメールに従って Outlook.com に改善依頼ができれば良いですが、受信側としては他に確実な方法はありません。
その相手に対しては、受信アドレスを Outlook.com 系以外(プロバイダーメールとか)に変えるしかありません。
追記:もし Outlook.com を使っているのであれば、これはカテゴリーの「仕事向け」ではなく、個人向けサービスです。 仕事向けは勧められません。