Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
Outlook 宛てとは、マイクロソフト発行の Outlook.com アドレス(hotmail.xxx や outlook.xxx live.xxx など)あてのことですか。
そこへのレンタルサーバーからの送信がブロックされるというのは、おそらく Outlook.com システムによる迷惑規制と考えられます。
(レンタルサーバードメインで多数発信使用者がいるなど)
エラーメールが返ってきていませんか。それがあればそれに従ってサーバー管理者から Outlook.com へ改善依頼をする。
(できなければ受信者側に Outlook.com 系メールアドレスをやめてもらうか、発信を他のサーバーにするか)
受信が Outlook.com でないのであれば、受信側のサーバーあるいはソフト上のセキュリティ規制と考えられますので、相手先に問い合わせることかと。