個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
>> 添付をした元のファイルは正常に開くことができることは各委任されているでしょうか?
>⇒はい、その認識で間違いありません
問題の現象は すべての送信先で再現されている問題でしょうか?
あるいは 特定の送信先で再現されている問題でしょうか?
特定の送信先で発生している問題である場合。
1. 送信先の Server 上、 Web Mail などで 確認できる場合、
そこですでに 添付ファイルが壊れた状態で配信されているか検証してください。
2. 送信先で Outlook For Windows を利用されている環境で発生している問題である場合、
Outlook の 使用している Secure Temp Cache をクリアして、
問題の現象が再現されるか検証してください。
また、 送信先の Outlook for Windows を Office Safe Mode で
実行して受信したときに再現されるか検証してみてください。
3.送信先の 問題のメッセージの Internet Header に何らかの Security や Filter 関連、
あるいは 添付ファイルに関連する記述の確認を実行してみてください。