Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
そのメッセージによれば受信者側で拒否されたように思われます。
(なお本欄では、メールアドレス及び@を含む類似文字列はその前後を巻き込んで他人には伏せ字で表示され、質問文の一部が意味不明となっています)
まずは受信者側にセーフリストに登録してもらう。
単一送信するか、添付やURLが付いていたら外して送ってみるか、あるいはメールサイズを小さくしてみるか。
特に相手が組織や会社などだと、多数発信やフリーメールに対して規制を厳しくしている可能性もあります。