Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
Gmail にどんな設定条件で Outlook.com アカウントを設定しているのでしょう。
おそらくうまく適合していないと思います。
セキュリティ上の問題とすると二段階認証なども必要かもしれません。
また、内容からすると、Gmail のほうの同様なフォーラムに質問したほうが適切なコメントが得られるのではないでしょうか。(本欄は回答が付くとスレッドの削除は出来ません)
(gmail と Outlook.com を一緒に見たいのであれば Thunderbird あたりの方がいいような)