ビジネス環境で以前のバージョンの Outlook for Mac を使用する
投稿先に Mac用 Outlook を指定されていますが、
Outlook for Mac を起動させると Password を要求されるということでしょうか?
問題とされている Email アカウントの種類を提示してください。
(POP, IMAP, Exchange のうちのいずれか。)
問題とされている Outlook の バージョン、 ビルド。
Mac OS のバージョン、 などの情報を提示してください。
とりあえず Outlook for Mac で あれば Key Chain を一度削除されてみてはいかがですか。