個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
来ないと言うだけだと難しいですね。送信方にエラーメールが行っていないか。
ソフトやネット環境等の一時的な問題か(時間、日をおくしか)
サーバー(送信側、受信側共)にも遡る必要が。
ただし、重要な点が一つ、重要なメールで他社の多数発信サイトからのものを Outlook.com (hotmail, live, msn 等含む)で受信しているのであれば、システムによる迷惑規制の可能性がありますので避けるべきです。
(評価は適時変更になり、拒否される状況では受信側では設定等で確実な対応法はありません。解決策:Outlook.com 以外のメールに変える)