個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
質問が全く整理されていないのですが?
まず職場の PCを買い替え
これは PCだけを買い替えたのですか?それとも Officeプレインストール PCを買い替えたのですか?
>新規ログインはウェブ版で試しています。
このWeb版とはhttps://outlook.live.com/mail/(Outlook.com)のことですか?
Outlook.comではプロバイダアドレス(Microsoftアカウントに指定したとしても)は使えません。
ドメインがMicrosoftから発行のアドレス(outlook.com,hotmail.com など)以外では使えません。
Outlook2010まではMicrosoftアカウントは必要ありませんが以降のバージョンはMicrosoftアカウントが必要です。
インストールされた Microsoft 365 Personalや Office2021のOutlookでないとプロバイダアドレスは利用できません。