Outlook.com での電子メールの送信、受信、整理
> 日時並び替えでなく手動で遡ってみましたが、やはり2007年以前の古いメールが見つかりませんでした。(送信済みフォルダ)
上記は Search Box で 日付を指定しても表示されない、
アイテムが見つかりません となったということでしょうか?
まだ試してなければ、 InPrivate Window, InCognito Window で Web Browser を実行して試してみてください。
また、 Windows の メールアプリに 登録をしたときにも再現されるか検証してみてください。