ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
どのエイリアスからサインインしても、同じアカウントの同じメールボックスにしかサインインできません。(メールボックスは同じものです)
古いエイリアスでサインインしても新しいものでサインインしても同じです。そこからサインアウトすれば同じ事のはずです。
次からサインインして試して下さい。
送信アドレスは一応選択出来ますが、差出人は独立したアカウントとはちがった表示になると思います。
Outlook.comサインイン https://outlook.live.com/owa/
エイリアスのどのアドレス宛に送信しても同じメールボックスに入りますので、問題が発生しましたというのはエイリアスとは別の問題のよう感じです。
アドレスのアドレス設定上の問題なども。Gmail から送ったときのエラー理由は何ですか。
ブラウザーの履歴・キャッシュを削除してみる。他のブラウザーを試す。ネットサーバー等の不具合も(時間(日)をおいて試すなど)。
追記:Office Outlook で既にアカウントが設定されていて、別のエイリアスでまた設定しようとすると、「問題が発生しました」となります。但し、Gmail からそのエイリアス宛ての送信は問題なく届きました。