電子メールとスケジュールにビジネス環境で Outlook for iOS を使用する
最初の投稿と返信の内容から、iCloudメールアカウント自体に、送信済みメールを格納する「送信済みアイテム」と「送信済み」の2つのフォルダがあるようです。これはOutlookが送信用のデフォルトフォルダとして「送信済みアイテム」を使用していて、 iCloudは「送信済み」を使用するためです。
また、ご説明によると、iCloud(web)にも問題があるようです。 Outlookクライアントは、メールサーバーをベースに同期しているので、Outlookクライアントでは、「差出人」でリスト表示されていますね。 おそらく、iCloud (web)に、Windows版Outlookのように「差出人」と「宛先」を切り替える関連設定があるかどうかを確認し、iPadのOutlookアプリでも設定を同期させることができるはずです。
また、この問題に対して、いくつかの可能なオプションを試すことができます。
Windows版Outlookで受信トレイのルールを作成し、メッセージを送信した後に「送信済アイテム」フォルダにコピーすることができます。 こうすることで、デバイス上で2つのフォルダーを同期させることができます。
仕分けルールを使ってメール メッセージを管理する - Microsoft サポート
アプリパスワードを使用して、iCloudメールアカウントをOutlookに追加できます。これは通常のメールアカウントのパスワードとは異なるパスワードで、2 要素認証を使用することができます。 アプリパスワードを取得するには、Apple IDのウェブサイトにアクセスし、セキュリティセクションでパスワードを生成する必要があります。
iCloud メール アカウントを Outlook に追加する - Microsoft サポート
両方のフォルダが不要な場合は、片方を削除することができます。 しかし、この場合、デバイス間のメールの同期に問題が発生する可能性があります。