ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
Yahoo J メールにはあまり向いていないと思いますので試すしかないと言うことです。
pop より imap の方がいいかもしれません。
「その他のアカウント」ではなく(多分デフォルト設定が邪魔になる)、「詳細設定」で、最新の Yahoo サイトの設定方法、設定データを確認の上、繰り返しすべてのデータを見直して設定して見て下さい。
ただ、メールアプリはマイクロソフトの Outlook.com に適した設計となっていますので、うまくいかなければ諦めて、他のメールソフト(Office版Outlookとか、Thunderbird とか)あるいは Webメールでやるのが確実と思います。
新しい Outlook 完成するまで待って、また imap で試して見るのもあり。