個人用メール、予定表、連絡先管理に従来の Outlook on Windows を使用する
Outlook の製品名、バージョン情報は?(「新しい Outlook」であれば止めておく )
パスワードを入れたらどんな反応?
下記などの設定方法でやり直してどうなる?
仕事用であれば管理者に相談しましたか
うまくいかなければ Apple の方に聞いた方がと思います。
iCloudの無料メール「@me.com」をPCで送受信する方法
https://www.kobonemi.com/entry/20120710/iCloudMailWindowsLive
ほかのメールクライアント App 向けの iCloud メールサーバ設定