個人用のメール、予定表、連絡先管理に New Outlook on Windows を使用する
「新しいOutlook」ですよね。
過去のメールというのは、POP接続したメールアカウントではないでしょうか? (一部のIMAP接続を含む)
それであれば、従来のOutlookに戻してみて下さい。
メールサービス側が新しいOutlookでの設定方法を公開していましたか?
公開されていなければ諦めた方が良いかと思います。
試用段階中の新しいOutlookは、まだ POP接続などもサポートしていません。
尚、個人向けは一般提供[試用]されていますが、企業向けはまだプレビュー段階です。
製品化に向けての機能追加や品質向上については、フィードバックなどでの報告も検討して下さい。