ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
問題とされている環境と状況をできるだけ具体的に詳しく説明してください。
> Microsoftアカウントにログインするための、プライマリエイリアスはgmailアドレスです(サブエイリアスはoutlook.com)。
Outlook.com の アカウント名に Gmail の Email アドレスを使用しているということでしょうか?
Outlook に 同じ Microsoft アカウントを Gmail の アドレスとしての Outlook.com と その Alias の Outlook.com アドレス の双方を登録しているのでしょうか?
上記の理解で誤りがないのであれば、 同じ Microsoft アカウントを 2つ登録する意味はないので、
Outlook.com 青dレスの方を Primary に昇格させて、 Outlook.com アカウントを単一で 登録した Profile を 作成しなおしてください。