個人用のメール、予定表、連絡先管理に New Outlook on Windows を使用する
組織内での困りごとは、まず組織のIT管理者に相談しましょう。
IT管理者は、あなたのメール環境を熟知しているので速やかに解決してくれる筈です。
(あなたの環境などを的確に補足説明出来ないと、時間と労力を無駄にするだけで
解決出来ないケースもあり得ます。)
どこのメールサービスを利用されていますか?
メールアドレスのドメイン(@より後ろの部分、法人名はマスキング)は、何ですか?
メールの接続方式は何ですか? (Exchange接続、IMAP接続、POP接続)
本当に仕事向けなのに、個人向けOutlook.comメールサービスを利用しているのですか?
> 相手側にはエラーメッセージが返ってくる
そのエラー内容を組織のIT管理者にみせて対応して貰って下さい。
組織で添付ファイルを規制していて、送信者にはエラーを返しつつ受信者には添付ファイル無しで
通知しているのかな?