ビジネス環境でクラシック Outlook for Windows を使用する
本当にMicrosoftのメールサービスであるOutlook.comの話ですか?
時刻指定で送信などをしていませんか?
利用されているメールサービス側で一時的な障害が発生していませんか?
Outlookに他社のアドインを組み込んでいたら無効にして下さい。
Defender以外のセキュリティ系アプリを利用されていたらアンインストールしてみて下さい
アプリの種類・バージョン・ビルドは何ですか?
(サポートされていないアプリの場合は、送信できないでしょう。)
どこのメールサービスを利用されていますか?
メールアドレスのドメイン(@より後ろの部分、法人名はマスキング)は、何ですか?
メールの接続方式は何ですか? (Exchange接続、IMAP接続、POP接続)
メールサービス側が公開している最新の設定方法を適用していますか?
(設定方法が変更になっていたら送受信出来ないでしょう。)
<追記>
Outlook.comメールサービスであればブラウザで送信してみて下さい。 https://outlook.live.com/