Web、メール、印刷ドキュメントを作成するための Microsoft ワード プロセッシング ソフトウェア製品のファミリ。
7月後半の時にどういう環境で確認したのか明確な記憶が無いのですが、改めて確認してみると marifunohito さんの確認された動作が Word 2010 の正しい動作のようです。
[オブジェクトの選択] で点線枠が表示されるのは Word 2007 以前のバージョンの場合のようです。Word 2010 の場合の図形の選択の [オブジェクトの選択] は、描画キャンバス内でのみ有効で、選択時の囲み線も太さが1.5pt位の薄青の実線枠になりますので。
Word 2010 の標準モードで複数オブジェクトの選択を行うには、
・[Shift] キーを押したまま複数オブジェクトをクリックして選択する。
・描画ツールの [ホーム] タブの編集グループの [選択] の [オブジェクトの選択と表示]、または [書式] タブの配置グループの [オブジェクトの選択と表示] でオブジェクトの選択と表示作業ウィンドウに表示されるオブジェクト名を、[Ctrl] キーを押したまま複数オブジェクトを選択する。
のいずれかで選択が可能なようです。
ただし、この場合も描画キャンバス内とキャンバス外の図形を同時に選択することはできないようです。