Web、メール、印刷ドキュメントを作成するための Microsoft ワード プロセッシング ソフトウェア製品のファミリ。
ご質問の現象ですが、Word 2007 以降からオプション設定が効かなくなってしまっているようですね。
頭語の直後で [Enter] 入力の場合は設定が有効に働くようですが、スペース入力の場合は無視されて結語が表示されてしまいますね。
拝啓~敬具、前略~草々、etc・・・はだめのようです。
記~以上は、オプション設定どおりに動作するようです。(2行目以降への入力時)
なお頭語の「記」については、オプション設定がオンでも1行目に入力すると、結語の「以上」が表示されてきません。
2行目以降に「記」を入力すると、「以上」が表示されるようになります。
オプション設定オフの場合は、「以上」は表示されなくなります。
こちらで検証したのは、Office 2003, 2007, 2010 共存環境と Office 2010 単独の環境ですが、どちらも同様でした。
これらのことから、頭語と結語に対するオプションの設定の動作については、何らかの問題があると思われます。
(この現象については、かなり以前にマイクロソフトにフィードバック済みの内容に入っています)
Office 2010 のサービスパックが出るような時に修正がされていれば良いのですが、どう扱われているか私のほうでは確認できませんので把握できていません。
暫定的な回避策があるか否かは、マイクロソフトのサポート窓口に問い合わせをされたほうが良いかもしれませんね。
何らかの対処方法(回避策)があれば、こちらで情報を共有したい内容です。