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maminanu さん、こんにちは。
Answers への投稿、ありがとうございます。
JPEG 画像を Microsoft Picture Manager (Picture Manager) で圧縮しようとしても、何の反応もなく、さらにファイルを閉じようとするとエラー メッセージが表示するのですね。
私も手元のパソコンで試してみました。 (Windows 7 + Office 2010)
結果、画像ファイルによって、圧縮の操作をしても何も反応がないもの と 下の画像のようなメッセージが表示され png 形式で保存されるものがありました。
ただこちらでは、何の反応もない場合も、「いくつかのファイルは保存できませんでした」というメッセージは表示されませんでした。
圧縮のメッセージが表示される画像ファイルと何の反応もない画像ファイルの違いについては分からなかったのですが、圧縮の操作の画面に表示される圧縮後のサイズが、圧縮前より小さく表示される場合は上記のメッセージが表示され圧縮ができるようでした。
逆に、何の反応がないものはサイズが圧縮後のほうが大きく表示されたり、サイズが変わらないようでした。

次のようなことを確認し投稿されると、みなさんからアドバイスが集まりやすいかもしれません。
・ Office のバージョン。 (Office 2010 、 Office 2007 など)
・ 複数の画像ファイルで試してみるとどうか。
・ 複数の画像ファイルを圧縮する操作をしてから、閉じている場合は、画像ファイルを 1 つずつ圧縮してみて、圧縮できるものとできないものがあるか確認してみる。
maminanu さんからの返信、お待ちしております。