Web、メール、印刷ドキュメントを作成するための Microsoft ワード プロセッシング ソフトウェア製品のファミリ。
こんにちは。
通常のページ設定(A4横書き、A4縦書きなど)であれば、テキストボックスの文字回転の状態でも印刷可能なようですが、段組みを使用の場合は印刷時の文字の回転が効かなくなるようです。
どのようなページ設定を行われているのかを示して頂くと、他のアドバイスが得られるかと思います。
文字を図にして貼り付けるか、ワードアートで文字列を作成も一方法と思います。
テキストボックスを使用されるのでしたら、単純に同じサイズのテキストボックスを文字列の折り返しを行内以外(四角、前面など)に設定して並べて配置し、一方の列を普通の向き、もう一方の列を180°回転のテキストボックスに設定するだけでも作成可能ではないかと思います。